Иван Чолаков е роден на 5 януари 1959 г. в Елхово. През 1970 г. започва занимания по баскетбол. През 1972 година става шампион с отбор пионери на „Лъсков”–Ямбол. През 1976 г., също с негово участие, отборът на юноши старша възраст на „Лъсков”-Ямбол е отново шампион на България.
През 1979 г. започва неговата славна треньорска кариера.
Момчетата от първата му треньорска група са родени през 1968-69 г. Следващият набор, с който работи, е момчета, родени през 1973-74 г. Придобивайки с годините по-голям опит, не закъсняват и престижните класирания на отборите, които ръководи. С второто си треньорско поколение става 3-ти за момчета през 1987 г. и отново 3-ти през 1989 г. , но при кадетите. Няколко негови възпитаника намират място в националните отбори при подрастващите. Това са Пламен Димитров, Цветан Гачев, Станимир Танков и Румен Шопов.
През есента на 1989 г. е назначен за старши треньор на мъжкия баскетболен отбор на Ямбол.
През сезон 1992/93 г., след 12 години, носещият името “Тунджа” ямболски баскетболен отбор влиза отново в групата на майсторите със старши треньор Иван Чолаков.
Още в дебютния си сезон като треньор на отбор, играещ в А”РБГ”, е постигнат и голям успех- участие във финалната четворка за Купата на България. В годините под негово ръководство печелим три пъти бронзови медали в тази престижна надпревара – 2000, 2001 и 2002
От 1997 г. до 2001 г. Иван Чолаков е помощник-треньор в Националния мъжки отбор на България. Това обаче съвсем не е първата изява на Иван Чолаков като национален треньор. Още през 1993 г. е избран за старши треньор на юношеския национален отбор, с който отбор участва в традиционния международен турнир “Старт” през 1993 и 1994 г. През следващата година извежда националния отбор-юноши до 8-мо място на Европейското първенство, провело се в Турция. През 1998 г е и помощник-треньор в младежкия национален отбор, родени през 1976/77 г.
През сезон 1999-2000 Иван Чолаков извежда ямболския баскетбол до бронзовите медали след цели 21 годишно прекъсване.
През сезон 2000-2001 г. воденият от Чолаков отбор достига връх в представянето си със спечелването на сребърните медали.
На 6 юни 2002 година в софийската зала “Универсиада” Иван Чолаков извежда баскетболният ни отбор до шампионската титла – първата и единствена досега в отборен спорт за Ямбол.
Иван Чолаков е и първият треньор, който води ямболски отбор в евротурнирите. Малко отбори могат да се похвалят с победа при своя дебют в Европа. Той прави това с „Ямболгаз” на 19 септември 1999 г. Победена е милионната селекция на „Пинар Каршияка”–Измир. През периода 1999-2002, Иван Чолаков ще води отбора в 20 евро битки. Балансът победи-загуби е положителен.
Сезоните 2010-11 и 2011-12 също са изключителни за ямболския баскетболен отбор със старши треньор Иван Чолаков. Извоювани са бронзови медали в НБЛ. В този период ямболският специалист е и част от националния мъжки отбор на България, с който участва на Европейското първенство в Литва.
Успехите на Иван Чолаков като национален треньор са още по-големи при младежите. През 2005 година като старши треньор на младежкия национален отбор става шампион в Дивизия „Б” и го класира в по-горната дивизия „А” сред най-силните тимове на Европа. Следващата година със същият национален отбор става 9-ти на Европейското първенство в Турция след победи над изключително силните тимове на Испания – на два пъти и Русия, а през 2007 г. на първенството в Италия и Словения воденият от Иван Чолаков младежки национален отбор се нарежда между осемте най-силни отбора в Европа.
Иван Чолаков е обявен за баскетболен треньор No 1 на България за 2006 година.
Иван Чолаков е най-успешният треньор в цялата история на ямболския баскетбол. Той е старши треньор на Ямбол в 22-ва от последните 24-ри сезона.

Успехи:
Вкарва отборът ни отново в "А" група сезон 1992-93
ШАМПИОН НА БЪЛГАРИЯ сезон 2001-2002
2-ро място Държавно първенство сезон 2000-2001
3-то място Държавно първенство - 3 пъти 1999-2000, 2010-2011, 2011-2012
3-то място Купа "България" - 3 пъти 2000, 2001, 2002